Устанавливаем в Debian Wine и делаем первичные настройки этой среды.

Wine и playonlinux
 Wine из репозитория Debian имеет не самую свежую версию.
Ставим Wine 3+ на Debian
1. Если до сих пор не сделали поддержку 32х битных пакетов, выполняем:
sudo dpkg --add-architecture i386
2. Добавляем ключь репозитория:
wget -nc https://dl.winehq.org/wine-builds/Release.key
sudo apt-key add Release.key
3. Добавим репозиторий в /etc/apt/sources.list
deb https://dl.winehq.org/wine-builds/debian/ stretch main
4.Обновляем списки пакетов:
sudo apt-get update
5. Устанавливаем Wine, команда для  Stable branch (стабильная версия)
sudo apt-get install --install-recommends winehq-stable

или по необходимости
Development branch  
sudo apt-get install --install-recommends winehq-devel

Staging branch  
sudo apt-get install --install-recommends winehq-staging

Для тонкой настройки Wine устанавливаем утилиту Winetricks
sudo apt install winetricks

Для быстрой установки directx нужно загрузить скрипт для Winetricks с официального сайта проекта. Это можно сделать консольной командой:
wget http://www.kegel.com/wine/winetricks
Скрипт загрузится в Домашнюю папку, после чего для корректной работы этого скрипта нужно установить пакет cabextract. В Debian-подобных дистрибутивах установить этот пакет можно командой:
sudo apt-get install cabextract
После чего можно устанавливать DirectX под Wine используя скрипт Winetricks:
sh winetricks directx9
После этого Winetricks самостоятельно загрузит DirectX 9 и установит его в графической оболочке такой же, как в Windows.